Smart byl poprvé představen v roce 1998 na Pařížské Motor Show jako převratný 2,5m dlouhý dvoumístný automobil s motorem umístěným vzadu a s modelovým jménem odkazujícím na počet sedadel.

Fortwo první generace, neboli City-Coupe (MC01, Smart 450) se tedy vyráběl v letech 1998-2006. Původní verzi (1998-2002) lze poznat podle předních světlometů ve tvaru "mandle" a zadních lamp v neprůhledném designu.

Faceliftovaná verze (2002-2006) má světlomety ve tvaru "buráku" a zadní lampy v průhledné variantě.

Z první generace vychází i Cabrio (2000-2006) s plátěnou elektricky ovládanou střechou a odnímatelnými střešními oblouky, cabrio má taktéž světla "burák" a vlastní design zadních lamp vzhledem přepracované zadní části a plastovému zadnímu oknu.

Smart dále rozšířil své portfolio o sportovní Smart Roadster (Smart 452) vyráběné 2003-2006 ve variantách s plochou zádí a prosklenou zádí (Coupe). Roadstery mohou mít buď elektricky ovládanou textilní střechu a odnímatelné oblouky, nebo dvoudílnou sundávací laminátovou střechu (Hardtop, Targa).

V letech 2004-2006 se Smart pokusil prorazit do segmentu "normálních" (tedy vícemístných) aut se svým modelem Forfour (Smart 454) - technicky luxusnějším "dvojčetem" Mitsubishi Colt.

Druhá generace Smart Fortwo II (Smart 451) vyráběná ve spolupráci s Mitsubishi a prodloužená o 20cm byla představena na podzim 2006, opět ve variantách coupe a cabrio a je dosud v prodeji.

Uvedení třetí generace Smarta Fortwo je plánováno na rok 2012 ve spolupráci s Renault-Nissan.